Σύνθεση αντικοκκιδιακών και αμινοσακχάρων από φουράνιο καθώς και μελέτη της στερεοχημείας τους με NMR

Abstract

ΣΥΝΤΕΘΗΚΑΝ ΕΝΩΣΕΙΣ ΤΩΝ ΤΥΠΩΝ: 2Η-ΠΥΡΑΝ-3(6Η)-ΟΝΗ ΚΑΙ 5- ΠΥΡΑΝΟ[3,2-D]- ΟΞΑΖΟΛ-2,6-ΔΙΟΝΗ ΜΕ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΤΕΣ AR-S-AR-,AR-SO2- AR-,ACNH-AR-SO2-AR-, BR-AR- ΚΑΙ ΑΛΛΟΥΣ ΚΑΙ ΟΙ ΚΑΡΒΑΜΙΔΙΚΟΙ ΚΑΙ ΑΝΘΡΑΚΙΚΟΙ Ρ-ΝΙΤΡΟ-ΦΑΙΝΥΛΕΣΤΕΡΕΣ ΤΩΝ ΚΑΙ ΜΕΛΕΤΗΘΗΚΕ Η ΣΤΕΡΕΟΧΗΜΕΙΑ ΤΟΥΣ (ΠΡΟΤΕΙΝΕΤΑΙ ΝΕΑ ΕΞΙΣΩΣΗ ΤΟΥ ΤΥΠΟΥ KARPLUS- GARBISCH) ΚΑΙ ΗΑΝΤΙΜΙΚΡΟΒΙΑΚΗ (1,5 MG/ML ΣΕ ΣΤΑΦΥΛΟΚΟΚΚΟ) ΚΑΙ ΑΝΤΙΚΟΚΚΙΔΙΑΚΗ ΤΟΥ ΔΡΑΣΗ (10 PPM IN VITRO ΚΑΙ 200 PPM IN VIVO). ΠΑΡΟΜΟΙΑ ΜΕΛΕΤΗΘΗΚΑΝ ΤΑ ΠΡΟΙΟΝΤΑ ΤΥΠΟΥ MICHAELΤΩΝ 2Η-ΠΥΡΑΝ-3(6Η) -ΟΝΩΝ ΜΕ -Ν3, -S-AR-NH2 (ΑΝΑΛΟΓΟ ΔΑΠΣΟΝΗΣ) ΚΑΙ ΝΗ3. ΕΦΑΡΜΟΖΕΤΑΙ ΝΕΟΣ ΤΡΟΠΟΣ ΣΥΝΘΕΣΗΣ 2Η-ΠΥΡΑΝ-3(6Η)-ΟΝΩΝ ΜΕ ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΦΟΥΡΦΟΥΡΥΛΑΛΚΟΟΛΩΝ ΜΕΝ-ΒΡΩΜΟΗΛΕΚΤΡΙΜΙΔΙΟ (NBS) ΜΕ ΤΡΟΠΟ ΠΟΥ ΔΕΝ ΟΞΕΙΔΩΝΕΤΑΙ ΤΥΧΟΝ ΠΑΡΟΥΣΑ ΟΜΑΔΑ ΘΕΙΑΙΘΕΡΑ. ΕΦΑΡΜΟΖΟΝΤΑΣ ΤΑ ΑΝΩΤΕΡΩ ΣΥΝΤΙΘΕΝΤΑΙ ΑΠΟ ΦΟΥΡΑΝΙΟ 1-0-ΑΚΕΤΥΛ-2-ΑΖΙΔΟ-2,3,6-ΤΡΙΔΕΟ ΕΞΟΠΥΡΑΝΟΖΕΣ ΜΕ ΡΙΒΟ- ΚΑΙ ΞΥΛΟ-ΔΙΑΜΟΡΦΩΣΗ (1Η NMR, 13C NMR). ΣΕ ΟΛΕΣ ΤΙΣ ΝΕΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ ΓΙΝΕΤΑΙ ΜΕΛΕΤΗ ΤΩΝ ΦΑΣΜΑΤΩΝ ΜΑΖΗΣ.2H-PYRAN-3(6H)-ONE CARBAMIDE AND P-NO2-PHENYL-CARBONATE AND 5- PYRAN-[3,2-D]-OXAZ HAVE BEEN SYNTHESIZED WITH SEVERAL SUBSTITUENTS (AR-S-AR-, AR-SO2-AR, ACNH-AR-SO2-AR, BR-AR-). THEIR STEREOCHEMISTRY WAS STUDIED (A NEW KARPLUS-GARBIS IS PROPOSED) AS WELL AS THEIR ANTIMICROBIAL (1,5 GR/ML AGAINST STAPHYLOCOCCOUS) ANDANTICOCCIDIAL ACTIVITY (10PPM IN VITRO, 200PPM IN VIVO). THE SAME WAY WERE STUDIED THE MICHAEL TYPE PRODUCTS OF 2H-PYRAN-3(6H) -ONES WITH -N3, NH3 AND -S-AR-NH2 (DAPSONE ANALOGS). A NEW SYNTHESIS OF 2H-PYRAN-3(6H)-ONES FROM FURFURYL-ALCOHOLS IS PROPOSED BY THE USE OF NBS WHICH DO NOT OXIDIZE THE AR-S-AR- GROUP. THERE ARE ALSO SYNTHESIZED 1-O-ACETYL-2-AZIDO-2,3,6- TRIDEOXY-HEXOPYRANOZES FROM FURAN HAVING RIBO AND XYLO CONFIGURATION (1H NMR AND 13C NMR). THE MASS SPECTRAOF THE NEW PRODUCTS WERE ALSO STUDIED.